Se consideraba que un aumento en la condena de un acusado después de una apelación que tuvo éxito era actuar bajo la presunción de un afán de venganza. Un peticionario no puede ser castigado por un juez sentenciador por haber ejercido su derecho a interponer un recurso de apelación después de su sentencia condenatoria – ese fue el fallo dado por el Tribunal Supremo en la causa North Carolina v. Pearce. Sin embargo, desde entonces, el Tribunal Supremo ha restringido esa presunción de modo que ahora solamente corresponde en aquellas causas en las cuales “hay una ‘probabilidad razonable’ que un aumento inexplicado en la condena sea producto de un verdadero afán de venganza de parte de la autoridad sentenciadora”. Alabama v. Smith, 490 U.S. 794, 799 (1989).
En U.S. v. Singletary, el acusado se declaró culpable de tenencia de cocaína en forma de crack con la intención de distribuirla. Su acuerdo para la declaración de culpabilidad manifestaba que el intervalo de las Pautas sería entre 27 y 33 meses de encarcelamiento, pero en la vista para el dictado de pena el juez expresó el punto de vista que los factores “agravantes” adicionales requerían una pena mayor. Durante el transcurso del delito, Singletary y tres amigos habían forzado a un muchacho de diecisiete años que estaba aterrado y a quien ellos no conocían para que les diera un recorrido en el automóvil de los padres del muchacho. Por consiguiente, el juez sentenció a Singletary a 42 meses.
Singletary apeló la condena, y el Tribunal de Apelaciones del Segundo Circuito devolvió el caso al Tribunal de Distrito para un nuevo dictado de pena, no necesariamente porque considerara que la sentencia había sido demasiado severa, sino porque el juez de distrito había impuesto la condena antes de la resolución en Booker. (Antes del fallo en Booker, las Pautas para el dictado de penas eran obligatorias – los jueces tenían que seguirlas. Ahora se consideran meramente consultivas, lo que quiere decir que los jueces tienen que tomarlas en cuenta, pero al fin y al cabo tienen el poder discrecional de imponer cualquier condena que consideren apropiada.)
En la re-sentencia, el Juez de Distrito revisó lo hechos de la causa y decidió aumentar la condena de Singletary a 54 meses.
El acusado apeló nuevamente el fallo, alegando que el aumento en la condena era un afán de venganza. Sin embargo, el Tribunal de Apelaciones no estuvo de acuerdo, diciendo que “debido a que Booker fundamentalmente alteró la ley de conformidad con la cual los acusados son sentenciados, esa modificación de la ley, por sí sola, hace poco convincente una impugnación basada en afán de venganza”. U.S. v. Singletary, 458 F 3d. 72 (2nd Cir. 2006). Además, el Tribunal de Apelaciones determinó que los hechos de la causa justificaban que el juez hubiera puesto en práctica una condena fuera de las Pautas, y confirmó en la apelación la sentencia incrementada.